Si Leonardo fuera realmente el pintor de ésta pintura, Retrato de un Músico sería el único retrato que hizo de un hombre. Esta pintura está completamente carente de documentación y no hay constancia de que nadie la haya encargado. Considerado a menudo como su obra menos importante, el destino se ha asegurado de que sea la mejor conservada.
El primer problema que surge con este cuadro es quién lo pintó realmente. Mientras estaba colgada en el Louvre (1796-1815) fue interpretada por Bernadino Luini. En Milán, antes y después de esa época, solía atribuirse a Leonardo. Otros expertos creen que el artista fue Giovanni Antonio Boltraffio o Ambrogio de Predis.
El segundo problema es quién es el protagonista. En el siglo XIX el catálogo de la Biblioteca Ambrosiana cataloga esta pintura como «Retrato de Ludovico il Moro»; esto fue aceptado sin cuestionar hasta que una purga de 1905 reveló las notas junto con las letras «CANT … ANG …». Ahora bien, no cabía duda de que el tema era un músico, pero ¿qué músico?. Era Franchino Gaffario, director de coro de la Catedral de Milán (el texto podría ser una abreviatura de las palabras Canticum Angelicum). Attalante Miglioretti, vivió en Milán hasta 1490. Angelo Testagrossa, cantante y maestro de canto (¿quizás la inscripción dice Cantor Angelo?)
La mayoría de los historiadores creen que es probable que el retrato sea de Franchino Gaffario, pero el vínculo es débil en el mejor de los casos, ya que hay evidencia de que esta pintura es de Leonardo. Varios historiadores que recuerdan la afición de Leonardo por los rompecabezas han intentado hasta ahora sin suerte leer algo en esta pieza musical.
¿Qué hace de este cuadro un posible Leonardo da Vinci? La respuesta está en cierto tipo de retrato y rasgos comunes que están presentes en cada uno de sus retratos.
Los sujetos de Leonardo siguen siendo en gran parte desconocidos. Cuando se trata de lo esencial, cuando se trata de Retrato de un músico, todo lo que podemos decir es lo que vemos ante nuestros ojos. Cosas como lo bien que el artista entendió obviamente la estructura ósea debajo de la carne, lo casual que es la pose, el cabello exquisitamente rizado y los dedos elegantes que el trabajo de Leonardo es muy común. El propio Leonardo era un muy buen músico.
Esta obra fuertemente restaurada y repintada quedó inconclusa, aunque en una etapa bastante avanzada. La cara y el cabello están bien hechos y las notas de una partición musical son claramente visibles. Los elementos restantes se han dejado en un estado de diseño avanzado. Esto se puede ver más claramente en la túnica que lleva el sujeto.
